同房时阴茎老是插不进去可能是由多种原因导致的，包括缺乏足够的前戏、心理因素、勃起功能障碍、阴道解剖结构异常等。
1、缺乏足够的前戏：性生活中的前戏对于双方的性唤起非常重要。缺乏足够的前戏可能导致女性伴侣的阴道未能充分润滑，从而导致阴茎老是插不进去。
2、心理因素：紧张、焦虑或害怕疼痛等，可能使女性伴侣的阴道肌肉紧张，进而导致阴茎老是插不进去。
3、勃起功能障碍：如果患有勃起功能障碍，则可由于阴茎无法正常勃起或勃起硬度不够而无法插入阴道。
4、阴道解剖结构异常：如果女性患有阴道先天性狭窄、阴道不全闭锁、阴道横隔等解剖结构异常，均可能导致阴茎难以进入阴道。
如果出现同房时阴茎老是插不进去的状况，可首先尝试增加前戏时间、双方进行充分的沟通和交流等方式进行改善。若这种现象迟迟无法改善，建议尽早到正规医院的男科、妇科就诊，由医生明确诊断并展开治疗。