头痛并伴有眼睛流水，可能的病因包括三叉神经痛、青光眼、过敏性鼻炎等。
1、三叉神经痛：三叉神经痛以反复发作、短暂的单侧剧烈头痛为特征，疼痛部位通常固定于一侧眼眶及其周围，可放射至鼻、颊、上颚、牙齿，甚至整个半侧头部。眼周疼痛刺激会导致眼泪分泌增多，出现头痛并伴有眼睛流水的症状。
2、青光眼：青光眼可能导致眼内压急剧升高，引起严重的眼痛和头痛，并导致眼睛流泪、畏光、视力模糊等。
3、过敏性鼻炎：过敏性鼻炎可能导致副鼻窦充血和压力增大，引起头痛。过敏反应也会导致血管通透性增加，在眼部，这种增加的通透性会导致眼睛周围的小血管渗漏，从而引发眼睛红涩和水肿，并刺激泪腺分泌更多泪水。
由于这些症状可能涉及多种不同的病因，若出现头痛伴眼睛流水的症状，建议及时就医进行详细的检查和诊断。医生可能会建议进行眼压检测、眼底检测、脑CT等检查来查明病因，并采取针对性治疗。